Фамилия Чупарева — женская форма фамилии Чупарев, и её происхождение упирается в редкое и неочевидное прозвище. Основа здесь — «чупар» или «чупарь», слово, которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — «чуб», «хохол», «вихор» на голове (отсюда диалектное «чупрына»). Второе, более интересное и локальное, — «чупарь» в некоторых южнорусских и украинских говорах называли неуклюжего, нерасторопного человека, простака.

Суффикс «-ев» в фамилии указывает на притяжательную модель: Чупарев — сын или потомок Чупаря. Мужская форма образована по типу «чей?»: чей сын? — Чупарев. Это стандартная для русских фамилий XVI–XVII веков модель, характерная для крестьянского и посадского сословия. Фамилии на «-ев» (а не на «-ов») часто появлялись, если основа оканчивалась на мягкий согласный или шипящий, что и произошло с «чупарь».

Географически фамилия Чупарева встречается довольно редко. По данным современных публичных списков, её носительницы сосредоточены в основном в Центральной России и Поволжье, но без ярко выраженного «гнезда». Это говорит о том, что прозвище не было массовым, а возникло в какой-то одной местной среде, возможно, в среде однодворцев или крестьян южных губерний.

Интересно, что фамилия Чупарев не попала в классические ономастические словари (например, в словарь Веселовского или Никонова), что подтверждает её локальный и недворянский характер. Скорее всего, предок носительницы этой фамилии получил прозвище по заметной внешней черте — длинному или торчащему чубу — или же за простоватый нрав. В любом случае, это не книжное, а живое, народное прозвище, которое закрепилось за родом.