Фамилия Чупаринов на первый взгляд кажется простой, но её корень уводит в спорную и не до конца ясную область русской ономастики. Основная версия связывает фамилию с диалектным словом «чупар» или «чупарый». В южнорусских и украинских говорах «чупарый» — это чубатый, хохлатый, тот, у кого на голове чуб или хохол. Прозвище Чупар могли дать человеку с заметной, торчащей прядью волос, либо, в переносном смысле, — задиристому или неряшливому, «лохматому» субъекту. Модель образования типична для русских фамилий: прозвище Чупар плюс отчество-притяжательный суффикс -инов, указывающий на родство (сын Чупара). Менее вероятная, но возможная версия — от тюркского имени Чупар, которое восходит к слову «чапар» (гонец, скороход). В этом случае фамилия могла указывать на службу предка или на его быстроту, подвижность. Однако именно славянская диалектная основа выглядит убедительнее, учитывая, что фамилия чаще всего встречается в южных регионах России и на Украине. География бытования фамилии Чупаринов довольно узкая. Она не является массовой и распространена в основном в Ростовской, Волгоградской областях и в Краснодарском крае. Это указывает на то, что фамилия могла сформироваться локально, в среде казачества или крестьянства южных губерний. Интересно, что в фамилии сохранился редкий суффикс -инов, который в русской традиции встречается реже, чем -ов или -ев. Он мог возникнуть из-за того, что основа прозвища (Чупар) оканчивалась на твёрдый согласный, и суффикс -ов давал бы форму Чупаров, но в говорах закрепился именно вариант с -ин- (Чупарин → Чупаринов). Таким образом, фамилия Чупаринов — яркий пример того, как местное произношение и диалект повлияли на оформление фамилии, сделав её отличимой от более стандартных однокоренных аналогов.