Фамилия Чупарнова — женская форма фамилии Чупарнов, а та, в свою очередь, образована от мужского прозвища Чупарный. В этой фамилии нас сразу цепляет основа: слово «чупарный» или «чупарый» в русских говорах имело вполне конкретное значение — рябой, пегий, пёстрый, а также, по некоторым данным, неопрятный, нечёсаный. Прозвище могли дать человеку со следами оспы на лице, с неровным цветом кожи или тому, кто ходил небрежно одетым.

Модель образования здесь классическая для восточнославянских фамилий: суффикс -ов- (в женском варианте -ова) указывает на принадлежность — «сын Чупарного» или «из семьи Чупарных». Фамилия сравнительно редкая, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она возникла не в центральных областях России, а на юге или юго-востоке, где диалектное слово «чупарый» было в ходу. В словаре русских народных говоров можно найти параллели: например, «чупа» — неряха, «чупать» — ходить неопрятно.

Любопытно, что в некоторых регионах (особенно в казачьей среде) прозвище Чупарный могло закрепиться за человеком с пёстрой, пятнистой мастью скота — то есть за скотоводом или конюхом. Вторая версия менее вероятна, но не исключена: связь с тюркским «чупар» — пёстрый, полосатый, что указывает на возможное смешение с тюркскими народами в приграничных землях. Однако русская основа с суффиксом -н- (Чупар-н-ый) убедительнее.

Искать дворянские корни у Чупарновых не приходится: это фамилия крестьянского или мещанского сословия, возникшая в среде, где прозвища давали по внешним приметам. В дореволюционных метрических книгах Чупарновы встречаются в основном в Воронежской, Тамбовской и Саратовской губерниях. Сегодня фамилия остаётся редкой, что делает её носителей носителями живого кусочка диалектной истории.