Фамилия Чупарина — женская форма мужской фамилии Чупарин, которая образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: через суффикс -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Чупарин буквально означал «сын Чупары» или «человек из семьи Чупары». Основа здесь — прозвище или некалендарное имя Чупара.

Что могло означать слово «чупара»? В русских говорах, особенно вологодских и архангельских, «чупа» или «чупарка» — это нечто вроде чуба, вихра, торчащего пучка волос. Прозвище Чупара могли дать человеку с непослушными, взлохмаченными волосами или с заметной вихрой на голове. В ономастике такие «волосяные» прозвища встречаются часто: от них пошли фамилии Чубаров, Вихров, Кудрявцев. Чупарин — из того же ряда, но с более редкой основой.

Версия, связывающая фамилию с тюркским корнем (чуп — «сор», «мусор»), менее правдоподобна для русского ономастикона: суффикс -ин в фамилиях с тюркской основой встречается редко, обычно такие фамилии оформлялись через -ов/-ев.

Географически фамилия Чупарин больше всего тяготеет к северным и центральным регионам России — Вологодской, Архангельской, Костромской областям. В этих местах и сохранилась диалектная лексика, от которой пошло прозвище. Сословно предки Чупариных, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми: прозвища по внешним признакам давали в первую очередь в среде, где фамилии закрепились позже, в XVII–XIX веках.

Интересная деталь: в старых документах фамилия могла писаться через букву «о» — Чупаринъ, но с ударением на втором слоге (Чупа́рин), что подтверждает связь с прозвищем, а не с заимствованным словом. Сегодня носительница фамилии Чупарина может встретить однокоренные варианты: Чупаров, Чупаев, Чупан — они образованы от той же основы, но с разными суффиксами.