Фамилия Чупашкин — наглядный пример того, как словообразовательная модель может подсказать происхождение точнее, чем сама основа. Формально это типичная русская фамилия с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Чупашкин. Значит, в основе лежит прозвище или имя Чупашка.

Ключевой вопрос — откуда взялось это «Чупашка». Самая вероятная версия связывает его с диалектным глаголом «чупать» или «чупаться». В разных говорах это слово означало «чавкать», «хлюпать», «пачкаться», а также «медленно, вяло делать что-то» или «сидеть без дела». Прозвище Чупашка могли дать нерасторопному, неопрятному человеку или, наоборот, любителю поесть (чавкающему). Менее распространённое, но возможное значение — от «чупа» как «чуб», «хохол» (волосы на лбу); тогда прозвище относилось к внешности.

Вторую, более спорную версию выдвигают сторонники тюркского влияния. В ряде тюркских языков есть корень «чуп» (сор, мусор) или «чупа» (мелкий, крошечный). Однако фамилия Чупашкин не характерна для регионов с сильным татарским или башкирским населением, а суффикс -ин в таких заимствованиях встречается редко. Поэтому версия с русским диалектным глаголом выглядит убедительнее.

Сама фамилия — редкая. Она отсутствует в классических справочниках Б. Унбегауна и В. Никонова, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она возникла в северных или центральных губерниях России, где диалектная лексика была особенно разнообразна. По сословной принадлежности предки Чупашкиных, вероятнее всего, были крестьянами или мещанами — прозвищные фамилии на -ин редко встречались у дворянства.

Если сравнивать с однокоренными, то ближайшая параллель — фамилия Чупаков (от «чупак» — тот же корень, но с другим суффиксом). Чупашкин же выделяется именно уменьшительно-ласкательным суффиксом -шк-, который в прозвищах часто смягчал характеристику: не просто «чупа» (неопрятный), а «чупашка» (чумазый, но скорее забавный, чем брезгливый). Так прозвище могло закрепиться за ребёнком или за взрослым, к которому относились с ироничной симпатией.