Фамилия Чупашов образована от прозвища или нецерковного имени Чупаш. В её основе лежит корень «чуп-», который в русских говорах имел несколько значений. В северных и сибирских диалектах «чупа» — это чуб, хохол, вихор или прядь волос, торчащая в разные стороны. Так могли прозвать человека с непослушными, торчащими волосами или с заметной лысиной на макушке. В других говорах «чупа» означала «чучело», «пугало» или неопрятного, лохматого человека. Есть и более прозаичная версия: в рязанских и тамбовских говорах «чупать» — значит «хлебать», «есть с шумом», и прозвище Чупаш могли дать тому, кто чавкает или ест жадно.

Суффикс «-аш» в прозвище Чупаш — довольно редкий для фамилий, но характерный для северных и вятских говоров. Он придаёт слову оттенок ласкательности или, наоборот, пренебрежения, как в словах «головаш» (большеголовый) или «бородаш» (бородатый). То есть Чупаш — это не просто «чуб», а «чубатый», человек с ярко выраженной приметой на голове.

Фамилия Чупашов — типичная русская патронимическая фамилия на «-ов», что значит «сын Чупаша». Она могла возникнуть в любой местности, где бытовало слово «чупа», но наиболее вероятные регионы — Архангельская, Вологодская, Кировская области и Урал. В переписных книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков фамилия не фиксируется как частая, что говорит о её локальном происхождении: вероятно, родоначальник был крестьянином или посадским человеком из северных или уральских земель.

В отличие от более популярных фамилий вроде Чуприн или Чубаров, Чупашов сохранила редкий суффикс и не получила широкого распространения за пределами своего ареала. Ономастический словарь Б. Унбегауна не выделяет Чупашова в отдельную статью, но по словообразовательной модели она полностью укладывается в описание фамилий от прозвищ с диалектной основой.