Фамилия Чупашева — женская форма фамилии Чупашев, и её происхождение напрямую связано с разгадкой прозвища или имени Чупаш. В русской ономастике фамилии на -ев, как правило, образовывались от основ, оканчивающихся на мягкий согласный или шипящий, что мы и видим: Чупаш + -ев. Модель типична для русских фамилий, особенно распространённых в Поволжье и на севере европейской части России.

Корень «чуп-» в русских говорах имеет несколько значений. В архангельских и вологодских диалектах «чупа» или «чупка» — это чуб, вихор, хохолок волос. Прозвище Чупаш могли дать человеку с непослушными торчащими волосами или с заметной шевелюрой. Вторая версия отсылает к тюркским языкам, где «чупа» (çupa) может означать «быстрый», «шустрый» или «проворный» — такое прозвище могло закрепиться за расторопным работником или бойким ребёнком.

Вероятнее всего, фамилия имеет севернорусские или волжские корни. География бытования фамилии Чупашевы (в мужском роде) фиксируется в Кировской области, Удмуртии и Татарстане — регионах, где исторически пересекались славянские и финно-угорские, а также тюркские влияния. Не исключено, что в основе лежит дохристианское имя Чупаш, которое могло быть образовано от глагола «чупать» в значении «трогать», «щупать» — так в некоторых говорах называли любопытного или непоседливого человека.

Сословная принадлежность предков Чупашевых, скорее всего, крестьянская или мещанская. Фамилия не встречается в родословных книгах дворянских родов, что указывает на её народное, «уличное» происхождение. В метрических книгах XIX века Чупашевы записаны как государственные крестьяне или мастеровые на уральских заводах.

Однокоренные фамилии — Чупаев, Чупанов, Чупин, Чупов — помогают проследить, как варьировалась основа: от «чупа» (чуб) до «чупан» и «чупаш». Фамилия Чупашева стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -аш, который в русских прозвищах часто придавал оттенок ласкательности или уменьшительности: Чупаш — буквально «маленький чуб» или «чубатый мальчуган».