Фамилия Чупашова — женская форма фамилии Чупашов, а та, в свою очередь, образована от прозвища или имени Чупаш. Основа здесь редкая, и чтобы понять её происхождение, стоит заглянуть в диалекты и историю русских прозвищ.

Наиболее вероятная версия связывает корень «чуп-» со старым русским диалектным словом «чупа» или «чупка» — так в некоторых говорах называли чуб, хохол, прядь волос, а также человека с неопрятной, торчащей шевелюрой. Прозвище Чупаш могли дать человеку с заметным чубом, взлохмаченными волосами или просто неряхе. Суффикс «-аш» в таких прозвищах характерен для северных и северо-восточных русских говоров (сравните: Кузьма — Кузьмаш, лысый — Лысаш). Модель образования фамилии проста: прозвище Чупаш + патронимический суффикс «-ов» (чей сын?) → Чупашов.

Есть и другая, менее распространённая версия. В некоторых тюркских языках «чупа» может означать «мусор, сор» или «мелкий, негодный». Однако для русской фамилии с типичным славянским суффиксом «-аш» и окончанием «-ов» тюркское происхождение маловероятно: скорее всего, это случайное созвучие.

Фамилия редкая. Встречается преимущественно в Поволжье и на Урале — в регионах, где были сильны северорусские переселенческие потоки. Сословной привязки нет: Чупашовы могли быть и крестьянами, и посадскими людьми. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется с конца XVIII века, но в единичных записях. Известных носителей, оставивших след в истории, на сегодняшний день не выявлено — фамилия осталась в разряде редких, бытовых, «говорящих» прозвищных фамилий.