Фамилия Чукашов образована от прозвища или имени Чукаш. В её основе лежит довольно редкий суффикс -аш, который в русской ономастике выполнял две функции: мог указывать на принадлежность к кому-то (как -ин или -ов), но чаще служил для образования уменьшительно-пренебрежительных или просторечных форм личных имён. В данном случае Чукаш — это, скорее всего, производное от крестильного имени Чука, которое, в свою очередь, является краткой формой от Чукан, Чукич — народных вариантов имени Никита (от греческого «победитель») или, реже, от Фёдор (через форму Худяк). Суффикс -ов в конце фамилии — стандартный русский патронимический показатель, означающий «сын Чукаша» или «из рода Чукаша».

Вероятнее всего, первый носитель фамилии — человек по прозвищу Чукаш. Прозвища с корнем «чук-» в русских говорах имели несколько значений. В северных и сибирских диалектах «чука» — это чудак, странный человек, а также название птицы (чайки или кулика). В нижегородских и владимирских говорах «чукать» означало «стучать», «цокать» или «кричать по-птичьи» — такое прозвище могли дать говорливому, шумному человеку или тому, кто издавал характерные звуки. Есть и версия, что Чукаш — это искажённое тюркское имя-прозвище, например, от «чука» (в ряде тюркских языков — «молоток» или «колотушка»), что могло указывать на ремесло кузнеца или плотника. В пользу местного, русского происхождения говорит распространённость фамилии: Чукашовы встречаются в основном в Поволжье (Чувашия, Татарстан, Нижегородская область) и на Урале, где активно смешивались русские и финно-угорские (марийские, мордовские) говоры.

Словообразовательная модель фамилии — типичная для восточнославянской традиции: основа (прозвище Чукаш) + патронимический суффикс -ов. По сословной принадлежности предки Чукашовых, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям — в дворянских родословных эта фамилия не зафиксирована. Встречается вариант написания через «ё» — Чукашёв, что связано с местным произношением (аканье или еканье), но в официальных документах закрепилась форма с «о». Родственными по корню можно считать фамилии Чукин, Чуков, Чуканов, а также более редкие Чукашин и Чукашовский — все они восходят к одному и тому же кругу прозвищ.