Фамилия Чукашев образована от прозвища или неканонического имени Чукаш. В основе, скорее всего, лежит тюркское слово «чука» — в ряде тюркских языков так называли щенка или детеныша животного, а в переносном смысле — неопытного, молодого человека. Суффикс -аш в имени Чукаш — уменьшительно-ласкательный, характерный для тюркских языков (сравните: Батыр — Батыраш, Кул — Кулаш). Таким образом, Чукаш — это ласковое прозвище вроде «щенок», «малыш», которое могло закрепиться за человеком в молодости или из-за небольшого роста.

Русский суффикс -ев указывает на принадлежность: Чукашев — сын Чукаша. Фамилия фиксируется преимущественно в Поволжье и Приуралье, в зоне активных контактов русских с тюркскими народами (татарами, башкирами, чувашами). В этих регионах фамилии на -ев от тюркских основ — обычное дело, и Чукашев стоит в одном ряду с Батыревыми, Ахметьевыми, Мурашевыми.

Версия о происхождении от древнерусского глагола «чукать» (стучать, издавать звук) маловероятна: от него скорее возникли бы фамилии Чуков, Чукалов. А вот связь с марийским или удмуртским словом «чук» (огонь, жертвенное место) — гипотеза спорная, так как в этих языках нет типичного для фамилии суффикса -аш.

Сословно Чукашевы — это, как правило, крестьяне или однодворцы южных и восточных губерний России. В документах XVIII–XIX веков фамилия встречается среди государственных крестьян Казанской, Симбирской и Оренбургской губерний. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

В написании возможна путаница с фамилией Чугашев (от «чуга» — верхняя одежда) или Чукичев (от имени Чукич), но корень у Чукашева другой — именно через звук «ш» и суффикс -аш.