Фамилия Чупалаева образована от прозвища Чупалай, которое восходит к слову «чупал»: так назывался один из 9 гаров (родов) чеченского тейпа (родо-племенной группы) беной. Например, у адыгов встречаются следующие имена: Калашау (в переводе «городской парень»), Хагур («худой, тощий»), Учужук («сын ставшего на ноги»), Гучешау («сын кузнеца»). Таким образом, потомок человека, которого звали Чупалай со временем получил фамилию Чупалаева. Однако процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому точно определить время и место происхождения рода Чупалаевых можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.