Фамилия Чупейкин является самобытным памятником славянской культуры. Существует несколько версий, объясняющих происхождение фамилии Чупейкин. Согласно одной из них, фамилия образована от прозвища Чупейка, которое восходит к нарицательному «чупа», то есть «болтушка, саламата, салма». Поэтому прозвище Чупейка, вероятно, носил любитель этого лакомства. Согласно другой версии, прозвище Чупейка происходит от глагола «чупить», что означает «проказничать». Соответственно, Чупейкой могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка. Так и прозвище Чупейка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чупейкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупейка, со временем получил фамилию Чупейкин. Безусловно, фамилия Чупейкин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Чупейкин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.