Согласно одной из них, фамилия образована от прозвища Чупейка, которое восходит к нарицательному «чупа», то есть «болтушка, саламата, салма». Поэтому прозвище Чупейка, вероятно, носил любитель этого лакомства. Согласно другой версии, прозвище Чупейка происходит от глагола «чупить», что означает «проказничать». Соответственно, Чупейкой могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка. Так и прозвище Чупейка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чупейкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупейка, со временем получил фамилию Чупейкин.