Фамилия Чупеко — редкая и неочевидная по происхождению. Её основа не вписывается в стандартные модели русских фамилий на -ов, -ин или -ский. Скорее всего, перед нами фамилия украинского, белорусского или польского происхождения, образованная от прозвища. Ключ к разгадке — суффикс -еко, типичный для западно- и южнорусских земель, особенно для территорий, находившихся под влиянием Речи Посполитой.

Прозвище Чупеко, вероятно, связано с диалектным словом «чуп» или «чупа». В украинских и польских говорах «чуп» — это чуб, хохол, прядь волос на макушке. Человека могли прозвать Чупеко за необычную причёску, длинный чуб или за привычку взъерошивать волосы. В польском языке слово czupryna означает шевелюру, а czupurny — задиристого, драчливого человека. Вторая возможная нить ведёт к глаголу «чупати» (щупать, хватать) — так могли прозвать непоседу или того, кто любил «лапать» всё подряд.

Другая версия, менее вероятная, — тюркский след. В тюркских языках «чуп» означает сор, мусор, и прозвище могло быть ироничным. Но для фамилии Чупеко такая этимология слаба: тюркские фамилии на -еко почти не встречаются.

География фамилии сегодня — юг России, Украина, Беларусь, а также диаспора в США и Канаде. В дореволюционных переписях носители Чупеко чаще всего записаны как крестьяне или мещане, без дворянского титула. Социальный контекст простой: это фамилия человека из простонародья, получившего прозвище за внешность или характер. В современном мире она остаётся редкой — по открытым базам данных, в России её носят не более нескольких сотен человек.