Фамилия Чупеков — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, в её основе лежит нецерковное имя или прозвище Чупека, которое, в свою очередь, образовано от глагола «чупить» или «чупать». В русских говорах эти слова имели разные значения: «чупить» могло означать «соображать, понимать» (отсюда «чупа» — смышлёный человек), а в некоторых диалектах — «хватать, брать» или даже «пить». Прозвище Чупека могли дать либо смышлёному и расторопному человеку, либо, напротив, тому, кто любил «чупать» — прикладываться к чарке.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). Чупеков — буквально «сын Чупеки» или «потомок Чупеки». Примечательно, что в основе стоит форма Чупека, а не Чупка. Суффикс -ек- здесь, вероятно, имеет уменьшительно-ласкательный или обиходный оттенок, что характерно для прозвищ, закрепившихся в быту.

Встречается фамилия преимущественно на юге России и в Поволжье, что косвенно подтверждает связь с южнорусскими говорами, где слово «чупать» было более употребительно. Иногда её путают с фамилией Чупиков, образованной от другого прозвища — Чупик (от «чуп» — хохол, чуб), но это разные корни. Версия с «чубом» для Чупекова менее вероятна, так как суффикс -ек в этом случае был бы нехарактерен.

Таким образом, предок носителя фамилии Чупеков получил своё прозвище за характерную черту — смекалку, особую манеру поведения или привычку. В любом случае, это прозвище из живой народной речи, а не из церковного календаря.