Согласно одной из них, фамилия образована от прозвища Чупай, которое восходит к нарицательному «чупа» - «болтушка, саламата, салма». Поэтому прозвище Чупай, вероятно, носил любитель этого лакомства. Соответственно, Чупаем могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка. Существует гипотеза, согласно которой данная фамилия произошла от топонима Чупа – посёлка в Лоухском районе Карелии, известного как центр слюдяного промысла. В таком случае можно предположить, что предок Чупеевых был родом из этих мест. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупай, со временем получил фамилию Чупеева.