Фамилия Чупецкий — редкий пример, в котором польская или западнорусская словообразовательная модель (-цкий) наложилась на основу, звучащую по-восточнославянски «простонародно». Именно это сочетание и даёт ключ к разгадке.

Суффикс -цкий (в русской передаче часто -ский) указывает на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший поместьем или живший в месте с названием Чупец, Чупицы, Чупово. Сама основа «чуп» в русских говорах имеет два основных значения. Первое — диалектное «чуп» или «чупка»: чуб, хохол, вихор, торчащая прядь волос. Второе, более редкое, — «чупа»: неуклюжий, неловкий человек, иногда неряха (в псковских и тверских говорах).

Таким образом, перед нами типичная ситуация для фамилий Речи Посполитой и западных русских земель: прозвище (Чупец — «чубатый», «хохлатый» или «неуклюжий») превратилось в название хутора или деревни, а уже от этого топонима образовалась фамилия шляхетского типа на -цкий. Вероятнее всего, первый носитель фамилии Чупецкий был мелким землевладельцем или однодворцем, чья усадьба стояла на землях, носивших прозвищное имя основателя.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые прямо наследуют отчество, форма на -цкий часто указывает на более высокий социальный статус предка — не крепостного, а служилого человека или шляхтича. Однако в XIX веке многие такие фамилии «одеревенщились» и стали встречаться у крестьян и мещан западных губерний. Географически фамилия тяготеет к территории современной Беларуси, западной Смоленщины и восточной Польши — зоне, где польская модель фамилий смешивалась с восточнославянской лексикой.

Однокоренные фамилии — Чупов, Чупа, Чупин — встречаются чаще, но Чупецкий стоит особняком из-за суффикса. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их корни в метрических книгах Гродненской, Минской или Могилёвской губерний.