Фамилия Чупинько звучит как типичная украинская фамилия, и это подтверждается её словообразованием. Суффикс -енко (в данном случае в форме -нько) — один из самых распространённых в украинской ономастике, он означает «маленький», «сын» или «потомок». Таким образом, Чупинько — это «маленький Чупа» или «сын Чупы». Основа «Чуп-» ведёт нас к прозвищу Чуп, которое могло возникнуть из нескольких источников.

Самая вероятная версия связывает фамилию с украинским словом «чуп» или «чуб» — так называли длинную прядь волос, оставляемую на выбритой голове, или просто вихор. Прозвище Чуп мог получить человек с заметным, торчащим чубом, либо тот, кто носил традиционную казацкую причёску — оселедец. В украинской среде такие прозвища были частыми и легко переходили в фамилии. Менее распространённая версия отсылает к диалектному глаголу «чупати» — трогать, щупать, или к звукоподражанию «чуп» (как «чмок»), но эти объяснения менее убедительны, так как не дают яркой приметы для прозвища.

Фамилия Чупинько почти наверняка сформировалась на землях современной Украины, особенно в центральных и восточных регионах, где суффикс -енко доминировал в XVI–XVIII веках. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто закрепляли за крестьянами после отмены крепостного права, украинские фамилии на -енко возникали раньше и среди разных сословий — от казаков до мещан. Носитель фамилии Чупинько мог быть потомком запорожского казака, ремесленника или крестьянина, получившего прозвище за характерную внешность. Интересно, что в русском языке фамилию могли переделать в Чупин или Чупов, но исходная форма на -нько сохранила свою украинскую природу.