Фамилия Чупико звучит необычно для русского уха, и это сразу подсказывает её вероятное происхождение. Она явно образована не по стандартной восточнославянской модели с суффиксами -ов, -ев или -ин, а по южнославянской или западноукраинской: суффикс -ико (или -ко) характерен для украинской, белорусской, а также польской и болгарской ономастики. В данном случае основа — Чуп-, а конечное -о указывает на то, что перед нами, скорее всего, украинская или польская фамилия, где суффикс -ко выполнял роль уменьшительности или принадлежности.

Что могло лежать в основе? Чаще всего такие фамилии происходят от прозвищ. Слово «чуп» или «чупа» в украинских и южнорусских говорах имеет несколько значений. Самое распространённое — «чуб», «хохол», «прядь волос на лбу». Прозвище Чуп или Чупа могли дать человеку с заметным, торчащим чубом или просто с густыми волосами. В польском языке есть слово «czupryna» — шевелюра, что подтверждает ту же логику. Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «чупати» (щупать, хватать), тогда прозвище могло относиться к человеку хваткому или суетливому.

Географически фамилия Чупико нечастая, но её следы ведут на запад Украины, в частности в Тернопольскую и Львовскую области, а также в Польшу (форма Czupiko). В России она встречается редко и, скорее всего, связана с переселенцами с тех территорий. Социальный состав носителей в XIX веке был преимущественно крестьянским или мещанским: фамилия не звучит как дворянская, а её простонародная основа указывает на происхождение из сельской среды.

С точки зрения словообразования, фамилия Чупико — это патроним или прозвищное имя с уменьшительно-ласкательным суффиксом. Сравните с однокоренными фамилиями: Чупин (русская форма), Чупак, Чупик. Вариант Чупико выделяется окончанием -о, которое в украинской традиции часто закреплялось за фамилиями без дальнейшего склонения по падежам (как у Шевченко). Таким образом, предок носителя фамилии, вероятно, был человеком с заметным чубом или получил прозвище по какой-то другой черте, связанной с этим корнем, и со временем прозвище закрепилось за его потомками.