Фамилия Чупилов образована от прозвища Чупило. В русских говорах слово «чуп» или «чупка» означало хохол, вихор, чуб, а также пучок волос. Чупилой могли прозвать человека с непослушными, торчащими в разные стороны волосами, либо того, кто носил длинный чуб, что было не редкостью в крестьянской среде. Основа Чупил- и суффикс -ов указывают на типичную модель русских фамилий конца XVI–XVII веков: «чей сын?» — Чупилов, то есть потомок Чупилы.

Интересно, что в отличие от более распространённой фамилии Чупов (от той же основы «чуп»), форма Чупилов встречается реже и географически тяготеет к северным и центральным областям России. По данным исторических источников, в писцовых книгах XVI века упоминаются крестьяне с прозвищем Чупило в новгородских и вятских землях. Это косвенно подтверждает, что фамилия возникла не в дворянской среде, а в среде вольных или государственных крестьян, где прозвища давали по внешним приметам без иронии или насмешки.

Есть и менее вероятная версия: от глагола «чупить» — соображать, понимать (в некоторых говорах). Тогда Чупило — человек сметливый, догадливый. Однако эта версия слабее, так как глагол имеет узкорегиональное хождение, а прозвища по внешности встречаются в ономастике гораздо чаще, чем по умственным качествам.

Фамилия не имеет отношения к украинскому или белорусскому «чуприна» (чуб) — это параллельные образования. В русской традиции чуп — более древняя и простая форма, закрепившаяся именно в севернорусских говорах. Таким образом, Чупиловы — потомки человека, которого в своём селе знали по характерному вихру или чубу.