Фамилия Чупилин образована от прозвища Чупила. Скорее всего, оно ведет свое начало от диалектного украинского нарицательного «чупила», которое в переводе на русский язык означает «неряха». В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители могли назвать его Чупилой. Но не исключено, что так прозвали действительно неаккуратного, неопрятного человека. Согласно другой гипотезе, в основе прозвища лежит глагол «чупить», который в курских говорах имеет значение «понимать», а в воронежских - «проказить». Таким образом, Чупилой могли называть и смышленого, умного человека, и шаловливого ребенка или бойкого парня. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупила, со временем получил фамилию Чупилин.