Фамилия Чупилкин происходит от прозвища Чупилка. Оно же, скорее всего, восходит к украинскому диалектному глаголу «чупкати», который переводится как «топать». Вполне вероятно, что основатель рода Чупилкиных громко топал при ходьбе, поэтому и получил такое прозвище. Не исключено также, что прозвище Чупилка ведет свое начало от глагола «чупить». Даля он трактуется как «понимать». Исходя из этого, можно предположить, что родоначальник фамилии Чупилкиных был умным, сообразительным человеком. Согласно еще одной гипотезе, прозвище Чупилка этимологически связано с русским существительным «чуплюк» - «кокошник». В таком случае прозвище могло относиться к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека: возможно, предок обладателя фамилии Чупилкин занимался изготовлением головных уборов. Так и прозвище Чупилка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чупилкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупилка, со временем получил фамилию Чупилкин.