Фамилия Чупилова — женская форма фамилии Чупилов, которая образована от мужского прозвища или имени Чупило. В основе фамилии лежит древнерусское слово «чуп» или «чупа» — так в северных и центральных говорах называли хохол, чуб, вихор или прядь волос. Чупилой могли прозвать человека с заметным, торчащим чубом или с неряшливой, взлохмаченной шевелюрой. В некоторых диалектах «чуп» значило и «пучок», «кисть», поэтому прозвище могло относиться к внешности в целом.

Модель образования проста: прозвище Чупило (с суффиксом -ил-, характерным для имён по характерному признаку) плюс патронимический суффикс -ов, дающий фамилию Чупилов. Женская форма Чупилова, как и положено, появилась как указание на принадлежность к роду Чупиловых: жена или дочь Чупилова. Такая словообразовательная цепочка — одна из самых распространённых в русской антропонимии.

Точной географической привязки фамилия не имеет, но по данным переписей и архивов, Чупиловы чаще встречаются на Русском Севере и в Поволжье, что косвенно подтверждает диалектное происхождение прозвища. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Чупило как некалендарное имя XVI века, что говорит о древности основы.

Версия о связи с чувашским или тюркским «чуп» (сор, мусор) маловероятна для русской фамилии с суффиксом -ил-: такие модели — чисто славянские. Зато можно сравнить Чупилова с однокоренными Чупов, Чупахин, Чуприков — все они отталкиваются от той же «чуприны» или «чуба», только с разными суффиксами. В итоге фамилия прямо указывает на внешнюю примету предка: его выдающийся чуб или вихор, который и стал родовым прозвищем.