Фамилия Чупила — редкий случай, где исходное прозвище сохранилось почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов -ов или -ин. В русской ономастике такие фамилии называют «нетрансформированными» или «усечёнными»: человека прозвали Чупила, и это же слово стало его наследственной фамилией. Модель образования — от прозвища напрямую, что чаще встречается на западе и юге России, в украинских и белорусских землях, где суффиксы -а, -ло в прозвищах были обычным делом.

Основа — глагол «чупать» или «чупить», который в южнорусских и украинских говорах означал «хватать, цапать, брать без спросу», а также «сосать, тянуть губами». Отсюда прозвище Чупила могли дать человеку с характерной привычкой, например, причмокивающему, жадному до еды, или, в переносном смысле, тому, кто «цепляется» к людям, придирается. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «чупа» — «губа», «ротик», так что прозвище могло относиться к человеку с заметными губами или к тому, кто постоянно что-то «сопит» ртом.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «чупа» («чупка») в значении «вихор», «хохол» на голове. В этом случае Чупила — человек с торчащим чубом или неопрятной причёской. Однако первое значение, от глагола «чупать», встречается в источниках чаще и логичнее объясняет суффикс -ила, который в русских говорах образует названия деятеля (ср. «зубрила», «кутила»).

Географически фамилия Чупила редка, но следы ведут в основном в Черниговскую, Сумскую и Брянскую области — на стыке России и Украины. В переписных книгах XVII века подобные прозвища встречались среди казаков и крестьян, но в дворянские родословные не попали: это фамилия простого люда, ремесленников или земледельцев.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чупин, Чупов, Чупахин) показывает, что Чупила — самая архаичная форма, сохранившаяся в виде чистого прозвища. Носителей такой фамилии крайне мало, и она не «застыла» в суффиксальном шаблоне, что говорит о позднем закреплении — возможно, уже в XIX веке, когда крестьянам записывали фамилию по уличному прозвищу без изменений.