Фамилия Чупига звучит нарочито просто, почти по-деревенски, и в этом её главная подсказка. Она явно происходит не от церковного имени, а от прозвища, причём прозвища, скорее всего, украинского или южнорусского происхождения. Основа — слово «чуп», которое в южных и западных говорах означало «чуб», «хохол», «прядь волос на лбу». Суффикс «-ига» здесь выполняет характерную роль: он придаёт основе увеличительное, а иногда и пренебрежительное значение. Так что Чупига — это буквально «большой чуб», «чубатый человек».

Такая модель образования — отличительная черта украинской ономастики. Если бы фамилия формировалась в великорусских землях, она скорее получила бы суффикс «-ов» или «-ин» (Чупов, Чупин). Формант «-ига» (как в фамилиях Шумига, Кривоногига, Боровига) типичен для Поднепровья, Полтавщины, Черниговщины. Это сразу сужает географию поиска корней: предки носителя фамилии Чупига, по всей видимости, выходцы из малороссийских губерний.

Филолог Борис Унбегаун в своём труде о русских фамилиях относит подобные образования к «украинским фамилиям с суффиксом -ига», подчёркивая их прозвищный и часто ироничный характер. Прозвище могли дать человеку с заметным, торчащим чубом — либо как отличительный знак, либо как насмешку над причёской. В казацкой среде, где чубы (оселедцы) были частью статуса, прозвище могло быть даже уважительным, но со временем оно прижилось и закрепилось за родом.

В России фамилия Чупига встречается редко, рассеяна по разным областям, но чаще всего её можно встретить в регионах, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках: на Кубани, в Ставрополье, в Поволжье. Сословно это почти наверняка крестьянство или казачество — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Никаких громких исторических личностей под фамилией Чупига не известно, и это нормально: фамилия осталась бытовой, народной, без претензий на аристократизм.

В написании стоит обратить внимание на возможную путаницу с похожей фамилией Чупиков — она образована от того же корня, но по другой модели, и встречается чаще. Чупига же — более редкий и локальный вариант, который сразу выдаёт южное происхождение своего первого носителя.