Фамилия Чупикин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от прозвища или имени с помощью суффикса -ин, который указывает на принадлежность («чей?» — Чупикин, то есть сын Чупики). Основа здесь — Чупика. Это слово, скорее всего, восходит к диалектному «чупа» или «чупка». В разных говорах «чупа» могло означать «чуб», «вихор», «хохол» (ср. «чуб» и «чуприна»). Прозвищем Чупика награждали человека с заметным, торчащим или неопрятным чубом. В некоторых регионах «чупой» называли также нечто маленькое, невзрачное, поэтому не исключён и уменьшительно-пренебрежительный оттенок.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с глаголом «чупить» — в некоторых говорах это означало «щурить глаза», «моргать» или «смотреть прищурившись». Тогда Чупика — человек с такой манерой смотреть. Однако первая версия, с чубом, более надёжна, поскольку слово «чуп» и его производные фиксируются в русских говорах шире.

Фамилия Чупикин встречается в основном в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской, Архангельской и Костромской губерниях. Там слово «чупка» в значении «хохолок» было в ходу у крестьян. Ономастические справочники (например, работы В. А. Никонова) отмечают, что фамилии на -ин от прозвищ, связанных с чертами внешности, — одни из древнейших, и Чупикин здесь не исключение. В старину прозвище Чупика могло закрепиться за человеком, который, скажем, носил длинный чуб, не подстригая его, или имел привычку взъерошивать волосы.

Сам суффикс -ин указывает на то, что фамилия сформировалась в среде, где было принято называть семью по отцу: «Чупикин» — буквально «из рода Чупики». Это отличает её от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от канонических имён. Социально Чупикины, скорее всего, происходили из крестьян или посадских людей, а не из дворянства, так как прозвища по внешнему виду редко ложились в основу официальных дворянских фамилий.

Однокоренные фамилии — Чупин, Чупов, Чупанов. Но Чупикин стоит особняком из-за уменьшительного суффикса -ик- в основе, который делает её более «домашней» и конкретной: не просто «чуп», а «маленький чуп» или «тот, у кого заметный чуп». Эта деталь — редкий пример, когда прозвище не перешло напрямую в фамилию, а сначала получило уменьшительную форму, которая и закрепилась за родом.