Фамилия Чупикина образована от прозвища Чупика. Оно ведет свое начало от диалектного глагола «чупить», который в курских говорах имел значение «понимать», а в воронежских - «проказничать». Соответственно, Чупикой либо называли смышленого, смекалистого, умного человека, либо шалуна, озорника. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупика, со временем получил фамилию Чупикина.