Фамилия Чупир — один из тех случаев, когда внешне простая основа таит в себе несколько возможных объяснений, и выбор между ними зависит от того, где искать корни её носителей.

Самый очевидный вариант — украинское или южнорусское происхождение. В украинском языке слово «чуприна» означает вихор, хохол, чуб, а также волосы на голове вообще. Отсюда — прозвище Чуприр или Чупир, которое давали человеку с заметным, торчащим чубом или просто с густой шевелюрой. Модель образования простая: основа «чупр-» плюс суффикс деятеля «-ир», как в словах «косирь» (косарь) или «бовдур». Так что Чупир — это буквально «тот, кто с чуприной».

Вторая версия отсылает к тюркским языкам. В некоторых из них корень «чуп» или «чуб» связан с мусором, сором, отбросами. В таком случае прозвище Чупир могло иметь уничижительный оттенок — «сорный», «никчёмный» человек. Однако это менее правдоподобно: фамилии с явно отрицательным значением приживались реже, а украинская «чуприна» даёт прямое и нейтральное объяснение.

Географически фамилия Чупир встречается прежде всего на Украине (особенно в центральных и восточных областях) и в прилегающих регионах России — Курской, Белгородской, Воронежской областях. Это типичная зона, где украинские фамилии на -ир (Чупир, Косир, Малмир) соседствуют с русскими на -ов. Встречается она и у белорусов, но реже.

Что касается суффикса: в отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, модель на -ир для восточнославянских фамилий довольно редкая. Она характерна для прозвищ, образованных от глаголов или существительных с помощью суффикса деятеля. Это сразу выделяет Чупир из ряда стандартных «патронимических» фамилий и указывает на то, что перед нами — прямое прозвище, а не производное от имени отца.

Сословного барьера у фамилии не было: Чупирами могли называть и крестьян, и казаков. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков встречаются прозвища с корнем «чуб» — например, Чуб, Чубатый. Чупир, скорее всего, бытовал в той же среде. Позже, при закреплении фамилий, он мог остаться без изменений или, при переселении в великорусские губернии, превратиться в Чупирова.

Итог прост: если вы Чупир, ваш предок, скорее всего, был обладателем заметного чуба или вихра. И жил он на землях, где говорили по-украински или на южнорусских говорах.