Фамилия Чупиро — одна из тех, где спорна не только основа, но и способ образования. На слух она звучит как украинская или белорусская, и это первая зацепка. Модель с конечным -о типична для фамилий, застывших в форме именительного падежа единственного числа мужского рода без патронимического суффикса (как Шинкаренко, Лысенко). Однако в отличие от них, Чупиро не оканчивается на -енко или -ук, а значит, её могли образовать напрямую от прозвища.

Самая вероятная версия — прозвище Чупира или Чупиро из диалектного глагола «чупить» или существительного «чуп». В южнорусских и украинских говорах «чуп» — это чуб, вихор, хохол. Сравните: «чубатый» — имеющий большой чуб, «чуприна» — волосы на голове. Прозвище Чупира мог получить человек с торчащим вихром или с пышной шевелюрой. Форма Чупиро могла возникнуть как закрепившийся именительный падеж прозвища (по аналогии с украинскими фамилиями на -ило: Палило, Крутило), где конечное -о — не суффикс, а окончание исходного слова.

Менее убедительна, но возможна версия от тюркского корня: «чуп» — сор, мусор, или «чупи» — название птицы. Такое объяснение слабее, потому что фамилия не встречается массово в регионах с сильным тюркским влиянием, и её география тянется к западу — Брянская область, Украина, Белоруссия.

Обратите внимание на редкий суффикс -ир-: в фамилии Чупиро он не выделяется как формант, потому что слово целиком выглядит как основа. Но если допустить, что это полонизированная форма, то в польских фамилиях есть модель с суффиксом -ir- (ср. Kwiryn, Cebir), но для «Чупиро» это натяжка. Вероятнее всего, фамилия — прямое прозвище, а не производное от имени.

Социального контекста у фамилии нет: она не указывает на занятие, сословие или географическое название. Её носитель в XVI–XVII веках мог быть крестьянином или казаком, которого прозвали за внешность. Встречаемость фамилии низкая, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от одного родоначальника.