Фамилия Чупира — яркий пример южнорусской и украинской модели прозвищного происхождения. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые доминируют в северных и центральных регионах, Чупира сохранила «голую» основу без патронимического суффикса. Такая форма типична для казацкой среды и для тех регионов, где фамилии закрепились раньше и не прошли стандартизацию по московскому образцу.

Корень здесь — диалектное слово «чупир» или «чупрына». В украинском и южнорусских говорах «чупрына» — это чуб, хохол, длинная прядь волос на бритой голове, которую оставляли запорожские казаки. Соответственно, Чупира — это прозвище человека, носившего такой чуб, либо того, кто отличался лохматой, торчащей шевелюрой. Слово имеет тюркские параллели (ср. турецкое «çupra» — чуб) и могло попасть в славянские говоры через посредничество степных народов.

Менее вероятная, но встречающаяся в ономастике версия связывает фамилию с глаголом «чупить» (чесать, дёргать, а в некоторых говорах — бить). Тогда Чупира — прозвище драчуна или человека с беспокойным нравом. Однако эта гипотеза слабее: основной массив носителей фамилии сосредоточен в Черкасской, Полтавской и Харьковской областях Украины, а также в приграничных районах России — в Белгородской и Воронежской областях. Именно в этих местах «чупрына» была бытовым словом, а казачья традиция — живой.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает первую версию. Чуприна, Чупрына, Чуприков, Чуприн — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Чупира стоит особняком: она не обросла типовыми формантами, и это говорит о её архаичности. Вероятно, предок носителя фамилии получил прозвище сразу в такой форме, и оно закрепилось как родовое имя без изменений. Сословно это мог быть как казак, так и крестьянин — прозвище по внешности давали в любом сословии, но именно в казачьей среде «чуприна» была маркером статуса.