Фамилия Чупыра — это прозвище, ставшее фамилией без каких-либо суффиксов. В русской ономастике такие случаи называют «фамилиями-прозвищами» или «неоформленными» фамилиями. Они закрепились за человеком в той же форме, в какой его называли в быту, без добавления -ов, -ин или -ский. Это характерно для украинских, белорусских и южнорусских земель, где фамилии часто фиксировали в «голом» виде.

Основа фамилии — слово «чупыра». В украинском и южнорусских говорах «чупыра» или «чуприна» означает чуб, хохол, вихор или длинную прядь волос. Прозвище Чупыра могли дать человеку с заметной, торчащей шевелюрой, непослушными волосами или, наоборот, лысому — по контрасту. В некоторых диалектах слово имело ироничный оттенок: так называли задиру или франта, который слишком заботится о своей прическе.

Встречается и вторая, менее распространенная версия. В польском языке «czupirać» означает «ерошить, взлохмачивать». Если предки носителя фамилии жили на западе современной Украины или в Беларуси, где польское влияние было сильным, прозвище могло закрепиться за человеком с растрепанными волосами или за тем, кто имел привычку взъерошивать их.

Географически фамилия Чупыра чаще всего встречается на Украине, особенно в центральных и северных областях, а также в прилегающих районах России — в Курской и Белгородской областях. Встречается она и у потомков украинских переселенцев на Кубани и в Сибири.

Сословная принадлежность носителей фамилии не отличается от основной массы крестьян и казаков. Фамилия не указывает на знатное происхождение или принадлежность к духовенству. Это типичное бытовое прозвище, которое закрепилось за родом в XVII–XVIII веках, когда оформлялись фамилии у непривилегированных слоев населения.

Интересно, что фамилия Чупыра — одна из немногих, где ударение стабильно падает на второй слог: Чупы́ра. Это отличает её от похожих фамилий вроде Чуприна или Чуприков, где ударение может плавать. Такая устойчивость ударения — дополнительный аргумент в пользу того, что фамилия образована от прозвища, а не от патронима.