Фамилия Чупыря — нечастая, её звучание сразу выдаёт украинское или южнорусское происхождение. В центре внимания здесь не суффикс, а сама основа, которая вызывает вопросы: что за «чупыра»?

Скорее всего, в основе лежит украинское слово «чуприна» — чуб, хохол, вихор, прядь волос. В говорах известны и более короткие формы: «чупрына», «чупрынка», а также глагол «чупыриться» — топорщиться, ерошиться, стоять дыбом. Прозвище Чупыря могли дать человеку с непослушными, торчащими волосами, с большим чубом или просто неряхе с взлохмаченной головой. Это бытовое, меткое прозвище, каких много в народной ономастике.

Модель образования проста: фамилия застыла в форме именительного падежа единственного числа, без типичного русского суффикса принадлежности (-ов, -ин). Такое оформление — характерная черта украинских фамилий (сравните: Шевченко, Коваль, Сопля). В русском языке подобные фамилии тоже встречаются, но реже и часто в северных или южных регионах, где на формирование фамилий влияли местные диалекты.

Географически фамилия Чупыря тяготеет к Украине и прилегающим областям России — Курской, Белгородской, Воронежской. Встречается она и на Кубани, куда переселялись украинские казаки. Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с диалектным словом «чупырка» — заноза, или «чупырнуть» — уколоть, ткнуть. Тогда прозвище могло относиться к человеку колкому, язвительному, с острым языком.

Таким образом, предок носителя фамилии Чупыря — скорее всего, выходец из украинской или южнорусской среды, получивший уличное прозвище за приметную шевелюру или, реже, за характер. Фамилия недворянская, крестьянская или казачья, и её звучание сохранило живую народную речь.