Фамилия Чупырко звучит необычно, и её происхождение действительно неочевидно. Главная загадка — в корне «чупыр-», которого нет в списке распространённых древнерусских имён или названий профессий. Чтобы разобраться, смотрим на суффикс и географию.

Суффикс -ко характерен для украинских, реже белорусских фамилий. Он указывает на то, что прозвище Чупыр (или Чупыра) дали одному человеку, а его потомки стали Чупырко — то есть «маленький Чупыр» или «сын Чупыра». Такая модель (основа + -ко) типична для Поднепровья и Левобережной Украины.

Корень «чупыр-» — скорее всего, прозвищный и звукоподражательный. В украинских говорах слово «чупур» или «чупыр» могло означать нечто взъерошенное, торчащее вверх (сравните с «чуп» — хохол, чуб). Прозвище Чупыр могли дать человеку с непослушными, торчащими волосами, либо тому, кто суетился, «чупырился» — то есть важничал, топорщился, пытался казаться значительнее, чем есть. Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: связь с диалектным «чупыркать» — копаться, возиться с мелочами.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим. Фамилии на -ко в массе своей закрепились в среде реестрового казачества и свободных земледельцев, а не у шляхты или духовенства. Дворянские роды с таким окончанием редки и, как правило, имеют другую словообразовательную модель (например, на -ский).

Таким образом, Чупырко — это украинская фамилия, образованная от прозвища, которое описывало внешность или поведение предка. Точного значения сегодня не найти, но «взъерошенный» или «важный» — самые правдоподобные варианты. Фамилия встречается в основном в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Ставрополье.