Фамилия Чупыркин образована от именования Чупырка, которое, предположительно, восходит к диалектному слову «чупырный». Это прилагательное в словаре В. Даля трактуется как «малый, маленький». Слово «чупырка», согласно В. Далю, означает «малорослый (человек)». Соответственно, прозвище Чупырка могло указывать на особенности внешности его носителя, например, невысокий рост. Не исключено, что прозвище Чупырка восходит к румынскому слову ciuperca - «гриб». Однако существует и другая гипотеза, согласно которой фамилия Чупырка происходит от украинского слова «чупер» - «чуб». Чуб, то есть хохол, вихор, взбитый или отращенный локон, обычно носили казаки. Хотя нередко подобное прозвище односельчане давали местному щеголю. Так и прозвище Чупырка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чупыркин. Так, в документах начала XX века упоминаются: Чупыркин Василий Сергеевич (родился в 1903 году в с. Аксаур Самарской губернии), Чупыркин Пантелеймон Филатович (родился в 1912 году в д. Пилякино Смоленской области) и др.