Фамилия Чупырина — это, скорее всего, женская форма от Чупырин, а в её основе лежит прозвище. В русских говорах слово «чупыра» или «чупырь» (в разных фонетических вариантах) означает нечто взъерошенное, торчащее, неровное. Чаще всего так называли человека с растрёпанными волосами, хохлом на голове, а иногда — задиристого, «ершистого» по характеру. Сравните с диалектным «чупрынка» — вихор, чуб, откуда и пошла фамилия Чуприна, очень близкая по смыслу.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — сын Чупыры). То есть Чупырин — потомок человека по прозвищу Чупыра. Важно, что это не уменьшительная форма и не профессиональное прозвище, а чисто внешняя или поведенческая характеристика. В отличие от фамилий на -ов (вроде Попов, Иванов), которые часто образовывались от календарных имён или профессий, прозвищные фамилии на -ин вроде Чупырин, Бородин, Плетнёв сохраняют связь с живой народной речью.

Спорных версий здесь немного. Можно было бы предположить связь с тюркским корнем, но это маловероятно: в славянских говорах слово «чупыра» встречается устойчиво, а тюркские заимствования в этой зоне редки. Другая гипотеза — от «чупать» (чавкать, хлебать), но тогда прозвище звучало бы как Чупа, а не Чупыра. Поэтому версия с «чупрыной» и «хохлом» — самая надёжная.

Географически фамилия Чупырин (и её женская форма) встречается в основном в центральных и южных областях России, особенно в бывших рязанских, тамбовских, воронежских землях — там, где диалектное слово «чупыра» было в ходу. В северных говорах её почти нет, что косвенно подтверждает южнорусское происхождение.

Таким образом, Чупырина — не редкая и не аристократическая, а «народная» фамилия, которая прямо описывает внешность или нрав предка. Если ваш предок носил это прозвище, он, скорее всего, был крестьянином или посадским человеком, а его главной приметой — вихор или взлохмаченные волосы.