Фамилия Чупырин — это классический пример отчества, образованного от прозвища или мирского имени, которое почти наверняка связано с диалектным словом «чупыра». Так в ряде русских говоров, особенно в южных и центральных областях, называли неряху, неопрятного человека, растрёпу. Корень тот же, что и в глаголе «чупать» (хватать, трогать), но в переносном смысле «чупыра» закрепилось за тем, кто ходит всклокоченным, с торчащими волосами, словно его «чуткали» (теребили) со всех сторон. Модель образования простая и прозрачная: основа «Чупыр-» плюс типичный русский суффикс принадлежности «-ин», означающий «чей?» — то есть «сын Чупыры».

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чупыр» — так в некоторых тюркских языках называли мелкую монету или разменную деньгу. В этом случае прозвище мог получить человек, имевший дело с мелочью: меняла, торговец на базаре или просто прижимистый хозяин. Однако у этой гипотезы слабая поддержка: фамилия Чупырин не характерна для регионов с сильным тюркским влиянием (Поволжье, Урал), а сосредоточена в центральной России.

С географической точки зрения Чупырины — фамилия достаточно редкая, но с чётким ядром. Переписи XIX века и современные данные фиксируют её в основном в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях — то есть в зоне южновеликорусского наречия, где слово «чупыра» было в ходу. Встречается она и на Дону, что логично: донские казаки активно перенимали прозвища из народных говоров соседних областей.

Суффикс «-ин» здесь не случаен. В отличие от фамилий на «-ов», которые часто образовывались от полных крестильных имён (Иванов, Петров), «-ин» тяготел к прозвищам и мирским именам, оканчивающимся на «-а» или «-я»: Чупыра, Грязнуха, Растяпа. Так что Чупырин по своей словообразовательной природе стоит в одном ряду с фамилиями вроде Грязнов или Лохмачёв — все они выдают нелестную характеристику предка, данную ему окружающими.

В написании фамилия устойчива: варианты «Чупыров» или «Чупирин» встречаются, но как случайные искажения, а не как самостоятельные формы. Двойное «ы» в корне — «Чупыр-» — не редкость для русских прозвищ с экспрессивным суффиксом (сравните: «чупырка» — взлохмаченный человек). Так что носитель фамилии Чупырин может быть уверен: его предок, скорее всего, был не самым аккуратным человеком в деревне, но прозвище дали ему не со зла, а по-свойски, с деревенской прямотой.