Фамилия Чипырин — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), она явно восходит к прозвищу или диалектному слову. Основа здесь — «чипыр» или «чипыра», а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Чипыри, потомок человека с таким прозвищем.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чипырить» — так в некоторых русских говорах, особенно на Севере и в Сибири, говорили про мелкую, кропотливую работу, возню с чем-то незначительным, а также про скупость или прижимистость. Человек мог получить прозвище Чипыра за скрупулёзность, дотошность в делах или, наоборот, за излишнюю бережливость, граничащую с жадностью. В этом же ряду стоят слова «чипыга» (мелочь, кроха) и «чипырка» (небольшая вещица).

Менее вероятна, но не исключена связь с тюркскими языками. В них встречаются корни «чип» (трава, щепка) или «чипыр» (пёстрый, рябой). Однако для центральной России, где фамилия фиксируется в основном в Поволжье и прилегающих областях, славянская диалектная основа выглядит убедительнее. Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или ремесленников, где прозвища по характеру или манере работы были обычным делом.

Встречается написание Чипырев — с суффиксом -ев вместо -ин. Это не ошибка, а вариант, возникший из-за того, что в некоторых говорах исходное прозвище звучало как Чипырь (с мягким знаком на конце), а от него по правилам русского языка образовывалось притяжательное прилагательное на -ев. Чипырин — форма от Чипыря (с твёрдым окончанием). Оба варианта — однокоренные и обозначают одно и то же.