Фамилия Чепырин — одна из тех, где за простым звучанием скрывается неочевидная основа. Она образована с помощью типичного русского суффикса -ин, указывающего на принадлежность: «чей?» — Чепырин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Чепыра. А вот с корнем сложнее: в русских говорах слово «чепыра» не зафиксировано как общеупотребительное, но есть несколько правдоподобных объяснений.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чепырить» или «чапырить» — в некоторых областях так говорят о неуклюжей, неловкой походке, о том, кто задевает, цепляется за что-то ногами. В этом случае Чепыра — прозвище человека, который ходит вразвалку, косолапит или шаркает. Такие прозвища по походке давали охотно, и они легко закреплялись за родом. Менее распространённая, но возможная версия — от слова «чепурной» (опрятный, щеголеватый), но здесь требуется фонетический сдвиг (пурный → пыра), что делает эту гипотезу слабой.

Интересна и региональная привязка. Фамилия Чепырин встречается преимущественно в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях. Именно там диалектная лексика с корнем «чеп-» (чепец, чепуха, чепать) была наиболее активна. В писцовых книгах XVII века подобные прозвища нередки, хотя конкретно «Чепыра» пока не обнаружена в ранних документах — возможно, фамилия возникла чуть позже, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам.

Словообразовательная модель проста: основа Чепыр- плюс суффикс -ин. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Чепы́рин, хотя в некоторых семьях могли сохранить ударение на первый (Че́пырин) под влиянием местного говора. Фамилия недворянская, типично крестьянская или мещанская, без аристократических корней. Её носители — потомки тех, кого в деревне прозвали за характерную походку или манеру поведения, и это прозвище со временем стало родовым именем.