Прозвище Чупырь восходит к диалектному слову «чупра», которое имеет несколько значений. Так, в вятском диалекте чупрой называют неряху, неопрятного человека. Иногда однокоренным словом «чуприна» называют чуб (клок волос, хохол). Следовательно, прозвище Чупырь могло указывать на особенности внешнего вида человека. Существует также гипотеза, что прозвище Чупырь восходит к нарицательному «чупрак», то есть «подстилка под седло». Вероятно, предок обладателя фамилии Чупырь занимался коневодством. Кроме того, в некоторых районах Подмосковья Чуприком называли сухого, черствого человека.