Фамилия Чупына — редкий пример фамилии, образованной от прозвища, которое могло звучать как Чупа или Чупына. В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ин, здесь мы видим суффикс -ин, но основа нестандартная. Слово «чупа» в русских говорах имеет несколько значений: в архангельских и сибирских диалектах так называли чум, шалаш или балаган, а в некоторых областях — болотную кочку или небольшую возвышенность. Также «чупа» могла быть прозвищем человека маленького роста или того, кто ютился в тесном жилье.

Вторая версия, не менее правдоподобная, связывает фамилию с глаголом «чупать» — в диалектах он означал «щупать», «трогать», а в некоторых говорах — «целовать». Прозвище Чупа могли дать человеку с характерной привычкой или профессией, например, знахарю, который «щупал» больных, или же, в шутку, — слишком ласковому мужчине. Менее вероятна связь с украинским «чуп» (чуб, хохол) — тогда фамилия писалась бы как Чупина.

Географически фамилия Чупына встречается в основном на Русском Севере (Архангельская область, Карелия) и в Сибири — регионах, куда переселялись северяне. Это косвенно подтверждает диалектную версию о «чупе» как о шалаше: в промысловых артелях или на дальних покосах временное жильё было обычным делом, и прозвище могло закрепиться за тем, кто его строил или в нём жил.

По словообразовательной модели фамилия Чупына — это «матроним» или «прозвищная» фамилия с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность: «чей?» — Чупынин, но со временем окончание могло упроститься до Чупына (по типу фамилий типа Дурново, но с другим окончанием). Встречаются и варианты написания через «и» — Чупина, но это уже другая фамилия, более частая и связанная с «чупом».

Социальный состав носителей фамилии Чупына — в основном крестьянство и мещанство. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В переписных книгах XVII–XVIII веков её можно найти среди поморских крестьян и казаков. Сегодня фамилия остаётся малочисленной, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска: если вы носите фамилию Чупына, с большой вероятностью ваши предки происходят с Русского Севера или из Сибири, а их прозвище было связано либо с жильём, либо с характерным действием.