Фамилия Чупыркина образована от прозвища Чупырка, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чупыркин — «сын Чупырки». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а, -я. Сама же основа — слово «чупырка» — в русских говорах имеет два основных значения, и оба ведут в народную бытовую среду.

Первое и самое распространённое: чупыркой в диалектах (особенно в рязанских, тамбовских, воронежских) называли неряшливую, неопрятную женщину или девушку, а также человека, который ходит взлохмаченным, с торчащими волосами — «чупром». Глагол «чупыркаться» означал «ерошиться, топорщиться, быть растрёпанным». Второе, более редкое значение — «чупырка» как небольшой, неказистый предмет или растение, что-то вроде «чурочки» или «коряги». Оба значения несут оттенок небрежности, неаккуратности или незначительности.

Таким образом, предок-носитель фамилии Чупыркин мог получить прозвище Чупырка за свой неопрятный вид, за привычку ходить с торчащими волосами или за нерасторопность. Фамилия недворянская — она относится к крестьянской или мещанской среде, где прозвища давались метко и без прикрас. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям России, особенно к бассейну Оки и Дона, где диалектное слово «чупырка» было в ходу. Встречается она нечасто, что делает её локально узнаваемой.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чуприн, Чупров, Чупахин — показывает, что все они восходят к одному корню «чупр-» (чуб, вихор, хохол). Чупыркина стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -ырк-, который придаёт слову уничижительный или уменьшительный оттенок: не просто «чупрый» (с чубом), а «чупырка» — нечто мелкое, взъерошенное, несерьёзное. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) модель на -ын/-ин от прозвищ на -ка описывается как одна из самых продуктивных в XVII–XIX веках, и Чупыркина — её характерный, хотя и редкий, пример.