Фамилия Чуписька звучит нарочито по-украински, и это первая зацепка. Скорее всего, перед нами украинская или западнорусская фамилия, образованная с помощью характерного уменьшительно-пренебрежительного суффикса -иськ- (в украинском произношении -иська). В русском языке аналогом был бы суффикс -ишк-, дающий фамилии вроде Чупишко или Чупишкин. Суффикс -иськ- в украинской ономастике часто прикреплялся к прозвищам, указывая на что-то маленькое или несерьёзное, а иногда и на происхождение из определённой местности.

Основа фамилии — «чуп» или «чупа». Самое прямое значение — «чуб», «хохол», «прядь волос». В украинском языке «чуб» — это чуб, а «чуприна» — шевелюра. Прозвище Чуп или Чупа могли дать человеку с заметным, торчащим чубом, с необычной причёской или просто лохматому. В южнорусских и украинских говорах слово «чуп» также могло означать «хохол» в смысле национальной принадлежности, но это значение, скорее всего, вторично и возникло как насмешливое перенесение.

Не стоит исключать и версию от глагола «чупать» (в некоторых диалектах — «цеплять», «хватать», «сосать»). В этом случае прозвище Чупа могло относиться к человеку назойливому, приставучему или, наоборот, к тому, кто сосёт (например, ребёнок). Однако связь с волосами выглядит более естественной и распространённой — слишком много украинских фамилий построено вокруг темы чуба: Чубатенко, Чуприна, Чупов.

Таким образом, предок носителя фамилии Чуписька был, вероятно, украинцем или выходцем с украинских земель, которого прозвали Чупой за его причёску. А потом к этому прозвищу добавили суффикс -иськ-, который, скорее всего, уже не нёс уменьшительного смысла, а просто закрепил фамилию в форме, типичной для западных регионов Украины, особенно для Галичины и Волыни.