Фамилия Чупия — редкий случай в русском ономастиконе, и её разбор сразу упирается в вопрос: а точно ли она русская? По звучанию и структуре она резко выбивается из ряда типичных фамилий на -ов, -ин или -ский. Скорее всего, перед нами фамилия украинского или белорусского происхождения, где суффикс -ия (или -ія в старой орфографии) встречается чаще, чем в великорусских землях. В русской традиции такой финал почти нехарактерен для исконных фамилий, зато в западнославянских и южнославянских языках он обычен.

Основа «Чуп-» может иметь несколько корней. Самая прямая версия — от прозвища Чупа, которое в южнорусских и украинских говорах означало «хохол», «чуб» или «вихор». Чупией могли прозвать человека с заметным, торчащим чубом или небрежной причёской. В этом случае фамилия образована по модели, где к основе добавляется типичный для украинских фамилий суффикс -ій (в русской передаче -ий или -ия): Чупа → Чупій → Чупия. Такая модель фиксируется, например, в фамилиях Коваль → Ковалій, или от личных имён: Гриць → Грицій. Подтверждение этой версии можно найти в словаре Бориса Унбегауна «Русские фамилии», где он отмечает, что фамилии на -ий особенно характерны для Правобережной Украины и Беларуси.

Вторая, менее вероятная версия, отсылает к румынскому или молдавскому слову «ciupi» (щипать, ущипнуть) или «ciupit» (ущемлённый). В Молдавии и на Буковине фамилия Чупия встречается до сих пор, и там её связывают с прозвищем человека маленького роста или худощавого телосложения — как будто «ущипнутый» судьбой. Но для русского уха это звучит как заимствование, и если носитель фамилии родом из Черновицкой или Одесской области, эта версия становится основной.

Третья возможность — искажение при переписи или адаптация иноязычной фамилии. В XIX веке переселенцы с Балкан или из Галиции могли получить в документах запись «Чупия» вместо, скажем, «Чупич» или «Чупий». Суффикс -ия в таком случае — результат канцелярской ошибки или диалектного произношения.

География фамилии сегодня размыта: единичные носители живут в России, на Украине, в Молдавии и даже в Сербии. В России, по данным переписей, Чупия почти не встречается за пределами Краснодарского края и Ростовской области — регионов, куда исторически переселялись украинцы и молдаване. Это косвенно подтверждает западно- или южнославянский корень.

Что касается социального статуса предков, то фамилия не указывает на дворянство или духовенство — типичные прозвищные фамилии такого типа носили крестьяне, казаки и мещане. Чупия — не фамилия аристократа, а меткое уличное прозвище, которое закрепилось за родом из-за внешности или характера его основателя.