Фамилия Чуплешкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было связано с конкретным физическим действием или манерой поведения. Её ядро — глагол «чуплескать» или «чуплеснуть», который в некоторых южнорусских и украинских говорах означал «плеснуть», «выплеснуть» или, в более грубом значении, «шлёпнуть», «ударить с плеском». Человек, получивший такое прозвище, мог быть либо неаккуратным в обращении с жидкостями (вечно проливающим), либо, что вероятнее, резким и несдержанным в движениях — тем, кто «чуплескает» словами или руками.

Модель образования типична для русских фамилий: основа «Чуплешк-» плюс суффикс принадлежности «-ин». Суффикс «-ешк-» в прозвище — уменьшительно-пренебрежительный или характеризующий, он часто встречается в образованиях от глагольных форм (ср. «брызгать — брызгалка», «чуплескать — чуплешка»). То есть Чуплешка — это не имя, а прозвище человека, склонного к чуплесканью. Фамилия говорит: «чей? — Чуплешкин», то есть сын или потомок Чуплешки.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где были распространены говоры с корнем «чуп-» в значении «плескать»: это юг России (Курская, Воронежская, Ростовская области) и восток Украины. Встречается она крайне редко. В дореволюционных списках и переписях Чуплешкины почти не фиксируются, что указывает на позднее закрепление фамилии у крестьян или мещан, получивших фамилию уже в XIX веке при подворных описях. Дворянских корней у неё нет.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «чупля» означало «тряпка» или «мочалка» — возможно, прозвище дали человеку, который вечно что-то мыл или вытирал. Но версия с глаголом «чуплескать» выглядит убедительнее, так как она прямо объясняет суффикс и динамику прозвища. Родственные фамилии — Чуплесков, Чуплешов, Чуплашкин — все они образованы от той же звукоподражательной основы.