Фамилия Чупокабра — случай почти уникальный. В русской ономастике она не встречается, и её происхождение лежит за пределами славянских языков. Скорее всего, перед нами не исконная русская фамилия, а транслитерация или адаптация иноязычного прозвища или имени, которое попало в русскую среду через документы или устную традицию.

Разбор основы сразу отсылает к испанскому языку. «Чупо» (chupo) в ряде диалектов — «сосать», а «кабра» (cabra) — «коза». Прямой перевод прозвища — «козосос». На первый взгляд звучит гротескно, но в испанской и португальской культурах такие прозвища не редкость: они могли даваться за упрямство, хитрость или за привычку пить козье молоко прямо из вымени. Встречается и мексиканский фольклорный персонаж Эль Чупакабра (козий вампир), но фамилия Чупокабра, вероятно, старше этого образа и не связана с ним напрямую.

Как фамилия могла оказаться у русскоязычного человека? Вероятных путей два. Первый — через потомков обрусевших испанцев, итальянцев или латиноамериканцев, которые в XIX–XX веках оседали в Российской империи и СССР. Второй — через еврейские фамилии сефардского происхождения: после изгнания из Испании сефарды расселились по Османской империи, Балканам и югу России, и их прозвища могли записывать на слух. В любом случае, это фамилия-исключение, которая не вписывается в стандартные модели русских фамилий на -ов, -ин или -ский.

Словообразовательно фамилия не имеет русского суффикса, поэтому её склонение подчиняется правилам для иноязычных фамилий на гласную: Чупокабра, Чупокабры, Чупокабре. Встречаемость её крайне низкая — единичные носители, в основном в крупных городах. Никаких исторических сословий или географических гнёзд для этой фамилии не зафиксировано: это индивидуальный случай, который скорее говорит о необычной судьбе предка, чем о массовом роде.