Фамилия Чуполаев — редкая и морфологически прозрачная, но с неочевидной основой. Она образована по стандартной русской модели отчества: суффикс -ев присоединён к прозвищу или имени Чуполай. Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Чупола́ев, что типично для фамилий на -аев/-яев.

Корень «чупол-» в русских говорах почти не встречается. Наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркскими языками. В ряде тюркских наречий «чупол» или «чубол» означает «пёстрый», «рябой» или «полосатый». Такое прозвище могли дать человеку с приметной внешностью — веснушчатому, со следами оспы или просто со светлыми прядями на тёмных волосах. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия бытует в регионах с давним тюркским субстратом — в Поволжье, на Урале, в Западной Сибири. Встречается она и у русских, и у крещёных татар, и у чувашей.

Менее убедительна гипотеза о происхождении от калмыцкого имени Чупола (Чупола-батыр), которое фигурирует в фольклоре. Оно слишком локально и не объясняет распространение фамилии за пределами степных зон. Ещё одна версия — от диалектного глагола «чуполать» (ковылять, идти вразвалку), но этот глагол не зафиксирован в авторитетных словарях русских говоров, а значит, остаётся догадкой.

Фамилия недворянская: суффикс -ев и прозвищная основа указывают на крестьянское или мещанское происхождение. В дореволюционных источниках Чуполаевы встречаются среди государственных крестьян Казанской и Симбирской губерний. Один из ранних документов — ревизские сказки Симбирской губернии середины XIX века, где записаны крестьяне Чуполаевы из деревни Старый Студенец. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией нет — это фамилия простых людей, сохранившая память о необычном прозвище далёкого предка.