Фамилия Чупошев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Чупошев образована от прозвища Чупош. Скорее всего, оно происходит от диалектного украинского нарицательного «чупа», которое в переводе на русский язык означает «неряха». В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика, родители могли назвать его Чупош. Но не исключено, что так прозвали действительно неаккуратного, неопрятного человека. Согласно другой гипотезе, в основе прозвища лежит глагол «чупить», который в курских говорах имеет значение «понимать», а в воронежских - «проказить». Таким образом, Чупошем могли называть и смышленого, умного человека, и шаловливого ребенка или бойкого парня. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупош, со временем получил фамилию Чупошев. О точном месте и времени возникновения фамилии Чупошев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чупошев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.