Фамилия Чупшев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Существует несколько версий, объясняющих происхождение фамилии Чупшев. Согласно одной из них, фамилия образована от прозвища Чупша, которое восходит к нарицательному «чупа» - «болтушка, саламата, салма». Поэтому прозвище Чупша, вероятно, носил любитель этого лакомства. Соответственно, Чупшей могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка. Однако, скорее всего, данная фамилия произошла от топонима Чупа – посёлка в Лоухском районе Карелии, известного как центр слюдяного промысла. Можно предположить, что предок Чупшевых был родом из этих мест. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупша, со временем получил фамилию Чупшев. О точном месте и времени возникновения фамилии Чупшев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чупшев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.