Согласно одной из них, фамилия образована от прозвища Чупша, которое восходит к нарицательному «чупа» - «болтушка, саламата, салма». Поэтому прозвище Чупша, вероятно, носил любитель этого лакомства. Соответственно, Чупшей могли называть и баловника, шалуна, непоседливого ребенка. Однако, скорее всего, данная фамилия произошла от топонима Чупа – посёлка в Лоухском районе Карелии, известного как центр слюдяного промысла. Можно предположить, что предок Чупшевых был родом из этих мест. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупша, со временем получил фамилию Чупшева.