Фамилия Чупрасовы — одна из тех, что хранит в себе не имя и не профессию, а внешнюю примету. Её основа — слово «чупрас» или «чупрун». В русских говорах так называли чуб, хохол, вихор на голове, а также небрежно торчащие волосы. Прозвище Чупрас или Чупрун давали человеку с заметной шевелюрой — то ли с непокорным чубом, то ли с лохматой головой. От этого прозвища и пошла фамилия: Чупрас → Чупрасов.

Модель образования типична для русских фамилий: притяжательный суффикс -ов добавляли к основе, отвечая на вопрос «чей?». Чупрасов — сын Чупраса. Но здесь есть тонкость. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я), суффикс -ов в данном случае указывает, что исходное прозвище имело твёрдую конечную согласную: Чупрас. Если бы прозвище звучало как Чупраса, мы бы получили Чупрасин. Но в реальности встречается именно вариант с -ов, и это подтверждает, что основой было слово мужского рода с твёрдым окончанием.

Региональная привязка у фамилии довольно отчётливая. Чупрасовы — это преимущественно южнорусская и поволжская фамилия. Чаще всего её корни ведут в Рязанскую, Тамбовскую, Воронежскую области, а также в Нижегородскую. В этих местах слово «чупрас» было в ходу, и прозвище давали не в насмешку, а по-соседски, как меткую характеристику. Встречаются и однокоренные фамилии: Чуприн, Чупров, Чуприков — все они образованы от одного корня «чупр-» (чуб, хохол), но с разными суффиксами и окончаниями.

Есть и другая, менее вероятная версия: что «чупрас» — это искажённое тюркское слово. В тюркских языках есть «чупрак» или «чупра» — сор, мусор, нечто мелкое и неважное. Теоретически такое прозвище могли дать неопрятному человеку. Но эта гипотеза слабая: во-первых, фамилия распространена в регионах, где тюркское влияние не было определяющим для русских прозвищ, а во-вторых, семантика «чуба» гораздо прозрачнее и естественнее для бытового именования.

Сословный состав Чупрасовых — по большей части крестьянский и мещанский. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века эта фамилия встречается среди государственных крестьян чернозёмных губерний. Дворянских гербов с такой фамилией нет, что тоже говорит о её народном происхождении. Никаких громких исторических деятелей под этой фамилией не зафиксировано, и это нормально: большинство русских фамилий — это не история знати, а память о тех, кто пахал землю, торговал в лавке или просто ходил с заметным чубом.